建安五年，曹操为了避免两面夹击之危，准备先行征伐徐州的刘备，再讨灭袁绍。当时诸将都认为沮授、田丰、审配等人足智多谋，必定撺掇袁绍乘机来攻许都，到时只怕进退失据。曹操也感到疑虑，于是询问郭嘉的建议，郭嘉分析道：“绍性迟而多疑，虽有忠言奇谋，用必不速。备新起，众心未附，急击之必败。此存亡之机，不可失也。”于是曹操放心大胆地前去东征。刘备一方面联合东海的义军（俗称土匪），一方面向袁绍致书求援。袁绍的谋士大多数劝谏其直捣曹操老巢，唯有郭图、逢纪认为“达人必筹事于隐微，豫禁乎未然，今许都天下要冲，天子藩卫，操必有备”。袁绍一时权衡不定，等到他拿定主意偷袭曹军后方时，已经收到了刘备的败表。
建安五年末，也就是曹、袁鏖战之时，又一个让人寝食难安的消息猝然而至：江东孙策意欲策应袁绍，袭击许都。而此刻在官渡之战中处于守势的曹操，根本不可能再抽出兵力保卫许都。不少文臣武将认为曹操这次腹背受敌，死期将至，准备预留后路，当时有人向袁绍眉来眼去、私相授受，也有人向孙策暗通款曲、谈婚论嫁。曹操忧心如焚。
这个时候，郭嘉独持异议，认为孙策不仅腾不出手来，而且自身难保：“策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手。[44]”郭嘉是第二个断言孙策必死于匹夫之手的，第一个是谁？虞翻！